Гарольд никогда не умел общаться с женщинами, еще со времен студенчества он стеснялся подойти к понравившейся девушке, с тех пор ничего не изменилось. Чтобы почувствовать уверенность в общении, научиться быть естественным и обаятельным он нанимает Энни, чтобы она помогла ему стать более раскованным парнем. Они вместе учились в средней школе поэтому она с радостью соглашается быть его наставником. Главная помочь ему найти правильный подход к любой даме сердца а дальше все приложится. В качестве тренировки они проводят эксперимент над ее подружкой, официанткой из одного бара. Короткий промежуток времени Энни обучил а своего ученика правильно завязывать знакомства, на основе классики и песен привлекать к себе внимание. Как вы уже догадались между учителем и учеником не могут ли возникнуть романтических отношений, однако на их пути множество преград, которые они должны преодолеть чтобы вместе почувствовать настоящее счастье.